Sintesis y evaluacion de heterocombretastatinas, heterolignanolidas y compuestos relacionados

  1. RAMOS SANCHEZ, ANGEL CUSTODIO
Dirigida per:
  1. Manuel Medarde Agustín Director/a

Universitat de defensa: Universidad de Salamanca

Any de defensa: 1997

Tribunal:
  1. Manuel Grande Benito President/a
  2. José Luis López Pérez Secretari/ària
  3. Francisco Javier Palacios Gambra Vocal
  4. José Vicente Sinisterra Gago Vocal
  5. Enrique Guitián Rivera Vocal

Tipus: Tesi

Teseo: 60360 DIALNET

Resum

En este trabajo se ha realizado la sintesis y determinacion estructural de heterocombretastatinas y heterolignanolidas, analogos de combretastatinas y lignanolidas en los que se ha sustituido un anillo aromatico por otro heteroaromatico. Para su obtencion se ha puesto a punto una metodologia sintetica basada en la alquilacion de 2-heteroaril-1,3-ditianos con bromuros bencilicos para dar heterocombretastatinas que por transformaciones sencillas da lugar a varios compuestos con sustitucion en el puente etilenico. Las heterolignanolidas han sido sintetizadas por adicion conjugada de 2-heteroaril-1,3-ditianos sobre 5h-furan-2-ona y alquilacion con aldehidos bencilicos. La transformacion de las lignanolidas en ciclolignananolidas y posteriores transformaciones da lugar a analogos heteroaromaticos de podofilotoxina. Se ha realizado la evaluacion de estos compuestos como antitumorales y antiparasitarios en los que algunos de los compuestos presentan actividad destacable.