Sintesis y evaluacion de heterocombretastatinas, heterolignanolidas y compuestos relacionados
- RAMOS SANCHEZ, ANGEL CUSTODIO
- Manuel Medarde Agustín Director/a
Universitat de defensa: Universidad de Salamanca
Any de defensa: 1997
- Manuel Grande Benito President/a
- José Luis López Pérez Secretari/ària
- Francisco Javier Palacios Gambra Vocal
- José Vicente Sinisterra Gago Vocal
- Enrique Guitián Rivera Vocal
Tipus: Tesi
Resum
En este trabajo se ha realizado la sintesis y determinacion estructural de heterocombretastatinas y heterolignanolidas, analogos de combretastatinas y lignanolidas en los que se ha sustituido un anillo aromatico por otro heteroaromatico. Para su obtencion se ha puesto a punto una metodologia sintetica basada en la alquilacion de 2-heteroaril-1,3-ditianos con bromuros bencilicos para dar heterocombretastatinas que por transformaciones sencillas da lugar a varios compuestos con sustitucion en el puente etilenico. Las heterolignanolidas han sido sintetizadas por adicion conjugada de 2-heteroaril-1,3-ditianos sobre 5h-furan-2-ona y alquilacion con aldehidos bencilicos. La transformacion de las lignanolidas en ciclolignananolidas y posteriores transformaciones da lugar a analogos heteroaromaticos de podofilotoxina. Se ha realizado la evaluacion de estos compuestos como antitumorales y antiparasitarios en los que algunos de los compuestos presentan actividad destacable.