Iminoamidas, azalactonas y 1,3-dienos como nuevos sustratos en la cicloadición [3+2] catalítica asimétrica de iluros de azometino

Résumé

La demanda de productos enantioméricamente puros ha experimentado un crecimiento exponencial en las últimas décadas, al ser principios activos fundamentales en fármacos, aditivos alimenticios, fertilizantes, fragancias, así como en ciencia de materiales. El anillo de pirrolidina está presente en multitud de productos naturales por lo que está considerado como una estructura privilegiada tanto en síntesis orgánica como en química médica. La reacción de cicloadición 1,3-dipolar catalítica asimétrica entre iluros de azometino y alquenos activados se ha desarrollado en los últimos años como uno de los métodos más prácticos y convergentes para la preparación de pirrolidinas enantioenriquecidas. El gran potencial sintético de esta reacción ha propiciado que numerosos grupos de investigación hayan centrado sus esfuerzos en este campo, produciéndose grandes avances en los últimos años. Los mejores resultados descritos hasta el momento se han conseguido utilizando como sistema catalítico la combinación de una sal metálica y un ligando quiral.