Compuestos carbonilicos protonadosestudio estructural, fotoquimica, termoquimica y correlaciones con espectrometria de masas de ionizacion quimica

Abstract

UNA SERIE DE DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS QUE CONTIENEN UNA SEGUNDA FUNCION INTERACCIONANTE HAN SIDO TRANSFORMADOS EN LAS CORRESPONDIENTES ESPECIES PROTONADAS SOBRE OXIGENO O IONES ACILIO POR TRATAMIENTO CON ACIDO SULFURICO CONCENTRADO O FUMANTE, RESPECTIVAMENTE. LOS CATIONES ESTABLES RESULTANTES SE HAN CARACTERIZADO ESPECTROSCOPICAMENTE (1H Y 13C-RMN) Y SE HAN SOMETIDO A IRRADIACION ULTRAVIOLETA Y A TERMOLISIS. EL COMPORTAMIENTO FOTOQUIMICO BAJO CATALISIS ACIDA DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS QUE CONTIENEN UNA SEGUNDA FUNCION INTERACCIONANTE ES EL PROPIO DE LA SEGUNDA FUNCION CUANDO ESTA AISLADA, QUEDANDO SUPRIMIDAS TODAS LAS FOTOREACCIONES NORMALES N- * CARACTERISTICAS DEL GRUPO CARBOXILO NO PROTONADO. ASI PUES, LA PROTONACION PUEDE SER VISTA COMO UN METODO QUIMICO DE FOTOPROTECCION SELECTIVA DEL GRUPO CARBONILO. EN EL CASO DE LA TERMOLISIS DE ESTOS SUSTRATOS SE OBSERVA PROTONACION REVERSIBLE SOBRE CARBONO QUE DA LUGAR A UNOS RESULTADOS CORRELACIONABLES CON LOS DATOS DE CIMS, YA QUE EN AMBOS MEDIOS SE GENERAN LAS MISMAS ESPECIES CARGADAS.