Preparación de estructuras derivadas de productos naturales (hidratos de carbono, esteroides y alcaloides) a través de intermedios organolíticos funcionalizados

Abstract

En la memoria se describe la sintesis de derivados de distintos productos naturales (carbohidratos, esteroides y alcaloides pirrolidinicos) a traves de compuestos organoliticos funcionalizados. En el primer capitulo se estudia la apertura reductora de distintos epoxidos,cuyos precursores fueron la d-glucosa y d-fructosa, utilizando como agente de litiación litio en polvo y una cantidad catalitica de 4,4-di-terc-butilbifenilo. La reaccion de los compuestos organoliticos funcionalizados obtenidos con distintos electrofilos, llevo a la obtencion de derivados de carbohidratos c-funcionalizados. Tambien se han preparado azucares modificados estructuralmente por reaccion de especies organoliticas funcionalizadas con compuestos carbonilicos derivados de monosacaridos. En el segundo capitulo se utilizan estas dos estrategias para la preparacion de derivados de estrona y colestanona. En el tercer capitulo se recoge la preparacion de dipirrolodinas sustituidas a partir de iminas cloradas. La litiacion de estas iminas por intercambio cloro-litio, utilizando como agente de litiación un exceso de litio metal y una cantidad catalitica de un areno, lleva a la obtención de los heterociclos nitrogenados de cinco eslabones esperados por ciclacion de los intermedios organoliticos inicialmente formados.