Reacciones de alfa amidoalquilación y ciclación parham en síntesis de isoquinolinas fusionadas y alcaloides de eritrina

  1. OSANTE GARCÍA, IÑAKI
unter der Leitung von:
  1. Maria Esther Lete Exposito Doktorvater/Doktormutter
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Co-Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 06 von Juni von 2003

Gericht:
  1. Joan Bosch Cortés Präsident/in
  2. Faces Raul San Martín Sekretär/in
  3. Joaquín Plumet Ortega Vocal
  4. Miguel Yus Astiz Vocal
  5. José Luis Mascareñas Cid Vocal

Art: Dissertation

Teseo: 96944 DIALNET

Zusammenfassung

En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones N-aciliminio y ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de diversos tipos de isoquinolinas fusionadas. Esta estrategia ha permitido introducir nuevas funciones en la molécula, con tan solo variar el reactivo nucleófico en la etapa de alfa-amidoalquilación. El estudio de la estereoselectividad de este tipo de procesos ha llevado al desarrollo de dos vias de síntesis de 1,10b-trans y 1,10b-cis tiazolo[4,3-a]isoquinolonas, diastereocomplementarias. Por último, ambas metodologías se han aplicado para la síntesis de dihidropirrolo[2,1-a]isoquinolonas adecuadamente funcionalizadas en C-10b, aceptores de Michael para reacciones de adición conjugada. La combinación de secuencia ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular con reacciones de adición conjugada y metátesis intramolecular ha permitido poner a punto un nuevo método de síntesis de alcaloides de Eritrina.