Covalent organocatalysis for the development of new methodologies in asymmetric synthesis

  1. SANCHEZ DIEZ, EDUARDO
Dirigida por:
  1. Efraim Reyes Martín Director/a
  2. José Luis Vicario Hernando Director/a

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 03 de mayo de 2017

Tribunal:
  1. Miguel Ángel Sierra Rodríguez Presidente
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Secretario/a
  3. José Julián Alemán Lara Vocal
  4. Fernando Pedro Cossío Mora Vocal
  5. Karl Anker Jørgensen Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 139674 DIALNET lock_openADDI editor

Resumen

En el presente trabajo se ha aplicado la organocatálisis a la activación de sustratos versátiles como lo son los cicloporpanos funcionalizados y las inonas, para el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas. Así, se ha empleado la química de carbenos N-heterocíclicos al desarrollo de la reacción benzoínica cruzada intermolecular entre aldehídos y cetonas, restringida a sustratos activados, mediante el empleo de inonas como electrófilos y destacando la particular eficiencia del ciclopropano carbaldehido en esta transformación.Además, se han empleado ciclopropanos dadores-aceptores en reacciones de cicloadición así como en secuencias en cascada para acceder a compuestos heterocíclicos altamente enriquecidos, tras promover su la apertura del anillo carbonado mediante carbenos N-heterocíclicos y aminas secundarias de forma alternativa, en función de los sustratos empleados.