2h azirinas como intermediarios sintéticos para la preparación de derivados aminofosforados acíclicos y cíclicos

Abstract

En la presente tesis se desarrolla la metodología sintética necesaria para la preparación de 2H-azirinas derivadas de óxido de difenilfosfina y fosfonato de dietilo mediante la reacción de Neber modificada de oximas -fosforadas. También se aborda el comportamiento de estos sistemas heterocíclicos frente a una gran variedad de reactivos tales como ácidos carboxílicos, aminoácidos, cloruros de acilo, reactivos de Grignard, enolatos, aminas heterocíclicas y tioles. El estudio de la reactividad de estas 2H-azirinas nos ha permitido abrir nuevas rutas para la obtención de derivados aminofosforados cíclicos y acíclicos como aziridinas, pirroles y oxazoles fosforados, N- -cetoamidas, alil y vinilamidas fosforadas, aminofosfonatos... Así mismo se han extendido las metodologías sintéticas anteriormente desarrolladas a la obtención de nuevos derivados aminofosforados con sustituyentes fluorados, dada la creciente importancia de los compuestos fluorados en Química Médica. Finalmente se ha desarrollado la metodología sintética necesaria para la preparación de análogos de fosfomicina derivados de óxido de difenilfosfina empleando (S)-lactato de etilo como auxiliar quiral.