Reacciones de acoplamiento de alquinos catalizadas por paladaciclos derivados de oxima

Abstract

En la presente memoria se describe la aplicación de paladaciclos derivados de oxima, catalizadores desarrollados en nuestro grupo de investigación, como precatalizadores en diferentes reacciones de acoplamiento carbono-carbono y carbono-oxígeno que involucran alquinos como sustratos. En el primer capítulo se lleva a cabo un estudio sobre la reacción de Sonogashira-Hagihara de cloruros y bromuros de arilo desactivados en presencia de un complejo ciclopaladado derivado de oxima como precatalizador y diferentes ligandos auxiliares para la síntesis de alquinos, usando agua como disolvente y empleando irradiación por microondas como método de calentamiento. En el segundo capítulo se estudia la actividad catalítica de los paladaciclos derivados de oxima en presencia de ligandos fosfano en la reacción tándem de Sonogashira-hidroalcoxilación de alcoholes 2-bromo- y 2-clorobencílicos con alquinos terminales usando microondas como método de calentamiento, para obtener derivados de 1,3-dihidroisobenzofurano. Así mismo, se describe también la reacción tándem de Sonogashira-adición-ciclación de 2-bromo- y 2-clorobenzaldehídos en condiciones similares, para sintetizar 3-metoxi-1,3-dihidroisobenzofuranos. En el tercer capítulo se emplean los paladaciclos derivados de oxima en presencia de ligandos de tipo carbeno N-heterocíclico para llevar a cabo la reacción de dimerización de alquinos terminales en agua como disolvente y usando irradiación por microondas como método de calentamiento.