Síntesis, propiedades redox, mesógenas y ópticas no lineales de nuevos tetratiafulvalenos

Resum

ESTA TESIS SE HA DESARROLLADO EN EL MARCO DE LOS NUEVOS MATERIALES MOLECULARES DERIVADOS DE TETRATIAFULVALENOS. EN ELLA SE PRESENTA LA SINTESIS, CARACTERIZACION Y ESTUDIO DE PROPIEDADES DE NUEVOS DERIVADOS DE TTF. LA FUNCIONALIZACION DEL TTF ES NECESARIA PARA ADECUAR LA ESTRUCTURA DE LOS PRODUCTOS A LAS PROPIEDADES QUE SE PRETENDE CONSEGUIR. DOS DE LAS FUNCIONES MAS IMPORTANTES SON EL GRUPO FORMILO Y EL GRUPO HIDROXI. SE HAN TOMADO COMO PRODUCTOS DE PARTIDA DIFERENTES ALCOHOLES Y ALDEHIDOS EN SERIE TTF PARA LA OBTENCION DE DISTINTAS DERIVADOS CON DIFERENTES PROPIEDADES. ESTAS PROPIEDADES SE DIVIDEN EN: *MATERIALES PARA OPTICA NO LINEAL.- SE HAN PREPARADO DERIVADOS DEL TIPO D-PI-A EN LOS QUE EL DADOR HA SIDO EL ANILLO DE TTF O EL DE EDT-TTF, DANDO LUGAR A LOS PRIMEROS TTF'S EN LOS QUE ESTE ACTUA COMO CROMOFORO ACTIVO EN GENERACION DE SEGUNDO ARMONICO. * SISTEMAS MULTI-REDOX Y DE CONJUGACION EXTENDIDA.- POR REACCIONES DE ESTERIFICACION SOBRE UN ALCOHOL ALILICO EN SERIE TTF SE HAN PREPARADO DIVERSOS SISTEMAS MULTI-REDOX DEL TIPO D-SIGMA-D. POR OTRO LADO, MEDIANTE REACCIONES DE WITTIG DE FORMILTETRATIAFULVALENOS. SE HAN PREPARADO NUEVOS SISTEMAS D-PI-D(DITIAFULVENILTETRATIAFULVALENOS). SI BIEN NO SE HAN PODIDO OBTENER SALES DE TRANSFERENCIA DE CARGA A PARTIR DE ESTOS SISTEMAS SI HAN DADO LUGAR A UNA RICA VARIEDAD DE COMPORTAMIENTOS ELECTROQUIMICOS. * MATERIALES MESOGENOS.- SE HA INTRODUCIDO UNA VARIEDAD DE GRUPOS MESOGENOS SOBRE EL ANILLO DE TTF CON EL FIN DE PREPARAR MATERIALES CON PROPIEDADES DE CRISTAL LIQUIDO. ALGUNOS DE LOS DERIVADOS PREPARADOS SI RESULTARON SER MESOGENOS, CARACTERIZANDOSE POR MICROSCOPIA, CALORIMETRIA DE BARRIDO DIFERENCIAL Y DIFRACCION DE RAYOS X EN LA MESOFASE. ESTE HECHO ES DESTACABLE YA QUE LA ORGANIZACION DE DADORES PI EN MESOFASES CUENTA CON MUY POCOS ANTECEDENTES EN LA BIBLIOGRAFIA.