Nuevos catalizadores soportados, aquirales y quirales, para reacciones de diels-alder

Resumen

EN ESTE PROYECTO SE ABORDA EL DISEÑO, SINTESIS Y POSTERIOR UTILIZACION DE NUEVOS CATALIZADORES HETEROGENEOS, ALGUNOS DE LOS CUALES INCORPORAN EN SU ESTRUCTURA UNA PARTE QUIRAL, LO QUE EN PRINCIPIO PERMITIRIA QUE LAS REACCIONES TRANSCURRIESEN DE FORMA ASIMETRICA. DADAS SUS ESPECIALES CARACTERISTICAS Y SU UTILIDAD SINTETICA, LA REACCION ELEGIDA PARA ENSAYAR ESTOS CATALIZADORES FUE LA CICLOADICION DE DIELS-ALDER. LOS SOPORTES EMPLEADOS PUEDEN DIVIDIRSE EN DOS GRANDES GRUPOS: POLIMEROS ORGANICOS EL PRIMER PASO FUE LA PUESTA A PUNTO DE UN METODO PARA FIJAR ACIDOS DE LEWIS DERIVADOS DE ALUMINIO Y TATANIO SOBRE LAS RESINAS POLIMERICAS. ESTOS CATALIZADORES SE ENSAYARON EN LA REACCION MODELO ENTRE METACROLEINA Y CICLOPENTADIENO MOSTRANDO UNA ELEVADA ACTIVIDAD CATALITICA Y ADEMAS SE RECUPERARON Y REUTILIZARON DURANTE VARIOS CICLOS, ESPECIALMENTE LOS MODIFICADOS CON TITANIO. EL SEGUNDO PASO FUE USAR COMO SOPORTE POLIMEROS FUNCIONALIZADOS CON MOLECULAS QUIRALES, Y LOS CATALIZADORES SINTETIZADOS SE APLICARON EN REACCION ES DE DIELS-ALDER CON DIVERSOS FILODIENOS. AUNQUE ESTOS SOLIDOS MOSTRARON SIEMPRE UNA BUENA ACTIVIDAD CATALITICA Y RECUPERABILIDAD, LA MAXIMA INDUCCION LOGRADA FUE UN 14%. SOLIDOS INORGANICOS: SILICE Y ALUMINA. DE NUEVO, EL PRIMER OBJETIVO FUE ENCONTRAR EL MODO DE INCORPORAR DIVERSOS ACIDOS DE LEWIS EN ESTOS SOPORTES Y COMPROBAR SU EFICACIA EN REACCIONES DE DIELS-ALDER SENCILLAS. CON ESTOS CATALIZADORES SE CONSIGUIERON MUY BUENOS RESULTADOS Y, EN EL CASO CONCRETO DE LA SILICE MODIFICADA CON ALET-2CL, EL SOLIDO SE PUEDE RECUPERAR Y REUTILIZAR, E INCLUSO, UNA VEZ PREPARADO, ES POSIBLE ALMACENARLO DURANTE UN TIEMPO ANTES DE EMPLEARLO, SIN QUE PIERDA SU ACTIVIDAD. EL SEGUNDO OBJETIVO FUE INCORPORAR UN AUXILIAR QUIRAL. INTRODUCIENDO PRIMERO LAS MOLECULAS QUIRALES Y TRATANDOLAS DESPUES CON UN ACIDO DE LEWIS, SE CONSIGUIERON CATALIZADORES EFICACES EN REACCIONES DE DIELS-ALDER, PERO LA INDUCCION ASIMETRICA OBSERVADA FU