Síntesis de nuevos edulcorantes tipo aspartame que incorporan fenilalaninas restringidas

Resumen

Una de las líneas de trabajo en las que avanzar mientras el receptor del sabor dulce no se se aísle y sea posible la identificación de los requerimientos electrónicos y estructurales que un ligando debe reunir para producir una respuesta dulce, consiste en ir elucidando relaciones estructura-actividad de las conformaciones bioactivas. En este sentido, la introducción de restricciones estéricas en el dipéptido bioactivo con objeto de reducir el número de conformaciones accesibles y fijar las que son bioactivas resulta ser una gran fuente de información de dichas relaciones. Una de las muchas posibilidades para restringir conformacionalmente el Aspartame, consiste en la sustitución de alguno de los dos residuos que lo componen por otros análogos pero con cierta rigidez estructural. Dado que el residuo de aspártico admite pocos cambios en su estructura sin que se pierda la bioactividad del Aspartame, nos centramos en introducir modificaciones sobre el residuos de fenilalanina. En este trabajo se han sintetizado fenilalaninas conformacionalmente restringidas que se han incorporado en el edulcorante Aspartame y se ha estudiado el efecto que estas restricciones han introducido en los nuevos derivados.