Nuevas metodologías sintéticas en reacciones de Pauson-Khand y metátesis y su aplicación a la síntesis de policiclos aromáticos

Resumen

Esta memoria aporta nuevos datos en la relación con las reacciones de Pauson-Khand de metátesis. El primer capítulo de esta memoria describe el desarrollo de un nuevo método de promoción de la reacción de Pauson-Khand basado en el uso de tamices moleculares. Estas nuevas condiciones experimentales han permitido ampliar el alcance de la reacción a eninos aromáticos de origen bencénico con buenos rendimientos. Adicionalmente se ha aplicado esta nueva metodología con éxito, a sustratos clásicos descritos en la literatura que conducían a bajos rendimientos. En el segundo capítulo, se aplica la nueva metodología a sustratos de origen indólito para la obtención de estructuras relacionadas con productos naturales como las mitomicinas, vincaminas, carpaminas, apogeissoschicinas y ergoaminas. Se ha desarrollado el primer ejemplo de formación de un ciclo de siete eslabones por reacción de Pauson-Khand con buenos rendimientos, sobre eninos de indol. El tercer capítulo continúa con el uso de sustratos indólicos en este caso como sustratos para la reacción de metátesis catalizada por complejos carbénicos de rutenio. Hemos obtenido así benzoindol derivados y azabenzoazuleno derivados, muy relacionados con compuestos biológicamente activos como la welwistatina o alcaloides tipo ergot. Para la obtención de los derivados de indol 3,4-disustituidos hemos desarrollado metodología propia basada en la limitación directa de la posición 4 del indol.