Nuevas aplicaciones de la síntesis en fase sólida
- LINARES DE LA MORENA MARIA LOURDES
- Ramón Alajarín Ferrández Zuzendaria
- Julio Álvarez-Builla Gómez Zuzendarikidea
Defentsa unibertsitatea: Universidad de Alcalá
Fecha de defensa: 2003(e)ko azaroa-(a)k 21
- Fernando Albericio Palomera Presidentea
- María Luisa Izquierdo Ceinos Idazkaria
- Silvestre García-Ochoa Dorado Kidea
- Juan José Vaquero López Kidea
- Joaquin Pastor Fernandez Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
El trabajo consta de tres partes. En la primera se ha estudiado el comportamiento de clorocromatos de imidazolio soportados en la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Se prepararon cuatro clorocromatos soportados siendo el clorocromato de 1-amino-3-poliestirilmetil-3H-1-imidazolio el que presentó una mayor eficacia en la oxidación y mostró ser selectivo frente a alcoholes bencílicos y de tipo cinamílico, siendo el único ejemplo de oxidante soportado selectivo descrito en la literatura, pudiéndose además reciclar y reutilizar. En la segunda parte del trabajo se ha llevado a cabo la síntesis de un aminoácido no proteinogénico, ácido (2S)-amino-8-oxodecanoico (Aoda), componente del tetrapéptido cíclico natural Apicidina A. Se ha desarrollado además un método de síntesis formal de Apicidina A en fase sólida mediante el estudio de difenrentes soportes poliméricos. Los métodos estudiados sólo han permitido acceder a precursores de Apicidina A debido a las dificultades de las últimas etapas de desprotección. Finalmente, se he llevado a cabo la síntesis en fase sólida en paralelo de una muestroteca de sales de cicloimonio con altos rendimientos y elevadas purezas. Esta estrategia representa uno de los pocos ejemplos de síntesis en fase sólida de heterociclos cargados y el primero de aplicación de la reacción de Westphal en fase sólida.