Metodos en la sintesis de compuestos nitrogenadosutilización de dihidropiridinas y reacciones de metatesis de enamidas. Aplicación a la sistesis de alcaloides

Resumen

En esta Tesis Doctoral se han estudiado determinados aspectos de dos metodologías sintéticas de carácter general, de elevado interés en la síntesis de compuestos nitrogenados que contienen no sólo estructuras heterocíclicas sencillas sino también de mayor complejidad como las presentes en los alcaloides y otros compuestos bioactivos. La primera de estas metodologías se basa en el uso de dihidropiridinas como intermedios sintéticos para la construcción de dihidropiridinas con un elevado grado de sustitución. Los principales logros en este contexto han sido: 1.- La síntesis de 1,4-dihidropiridinas relacionadas estructuralmente con la nifedipina. 2.- La síntesis de dos falsos alcaloides, cuya estructura de harmanil-dihidropiridina había sido atribuida erróneamente a los alcaloides lialina y liadina. 3.- El desarrollo de un procedimiento sencillo para la preparación de piridinas 3,5- disustituidas, y 4.- La síntesis del alcaloide naftiridínico jasminina. En segundo lugar, se han estudiado las posibilidades sintéticas de un proceso sintético secuencial basado en una reacción de metilenación de N-acilamidas seguida de una reacción de metátesis intramolecular de las enamidas resultantes. El proceso se ha aplicado de manera preliminar a la construcción de heterociclos sencillos fusionados con el benceno como son indoles y quinolinas.