Catalizadores acidos solidos en reacciones de acilacion tipo friedel-crafts

Abstract

El proyecto consiste en la preparación y caracterización de catalizadores ácidos sólidos en especial el ácido tungstofosfórico y sus sales de cesio en reacciones de acilación, como alternativos en la utilización de cloruro de aluminio. También se sustituye el cloruro de ácido por ácido carboxílico libre como agente acilante. De esta forma se busca un método para llevar a cabo las reacciones de acilación de Friedel-Crafts de una manera menos contaminante que la utilizada actualmente, tanto a escala de laboratorio como a escala industrial. Además el aislamiento e identificación de los compuestos formados en las reacciones permiten un estudio de la selectividad de cada reacción que tiene lugar simultaneamente cuando se utilizan distintas clases de ácidos carboxílicos. Las clases de ácidos utilizados fueron los ácidos carboxílicos aromáticos, los alfa,beta insaturados y los alifáticos. Entre las conclusiones obtenidas en el trabajo, se pueden destacar las siguientes: El aumento de la actividad del ácido heteropolitungstofosférico cuando soportado sobre sílice o bien en la forma de sal de cesio, observándose un máximo para el catalizador con 60% de ácido sobre sílice y para la sal con 2,5 átomos de cesio por heteropolianión. Esta actividad en las reacciones de acilación con ácidos carboxílicos libres era más elevada que la de las zeolitas Hy y Hbeta. Se observó que la reacción intramolecular de los ácidos aromáticos con tres átomos en la cadena lateral tiene lugar preferentemente con compuestos aromáticos con el anillo poco activado, mientras que las reacciones intermoleculares tienen lugar preferentemente con los anillos aromáticos más activados. Las reacciones de acilación prevalecen sobre las de alquilación cuando las dos son posibles, como es el caso de los ácidos alfa beta insaturados. También se observa que la reactividad de los ácidos alifáticos aumenta con el aumento de su c