Síntesis de 3,4 dihidropiridinas y dihidroanálogos de (n) (2,5) piridinofanos con puentes de poliéter

Resumen

Se describe la aplicación de la reducción electroquímica del anillo de piridina de 2-amino-4-fenil-6-metoxipiridin-3,5-dicarbonitrilo en la síntesis de 3,4-dihidropiridinas y (2,5) dihidropiridinofanos con puentes de poliéter. La determinación estructural de estos compuestos se realizó en base a los espectros bidimensionales homo y heteronuclear cosy, desacoplamientos selectivos, efecto NOE· y estructura cristalina. La síntesis de 3,4-dihidropiridinas ha servido para aclarar aspectos mecnísticos relacionados con la reacción de formación de las correspondientes piridinas. Se han sintetizado (2,5) piridinofanos con distintas longitudes de cadena que va de 2 a 6 unidades oxietilénicas. Se han calculado las afinidades electrónicas mediante un método UHF (unrestricted hartree-fock) para la 2-amino-4-fenil-6-metoxipiridin-3,5-dicarbonitrilo y para el par iónico de su anión radical con sodio. A través de dicho cálculo se puede comprobar una buena correlación con los dos picos de potencial de reducción a -1,85 V y -2,25 V obtenidos experimentalmente por voltametría cíclica.