Sintesis y estudio estructural de derivados del sistema de 3-azabiciclo(3.3.1)nonano como antagonistas potenciales de receptores gaba

Abstract

Este trabajo se inscribe en el marco de investigacion de departamento de q. Organica de la universidad de alcala de henares sobre compuestos potencialmente activos a nivel del sistema nervioso central. Con el proposito de encontrar nuevos compuestos con accion antagonista de los receptores gaba y/o gabab se ha llevado a cabo la sintesis y el estudio estructural de una serie de esteres derivados del ac. 2,4-difenil-9-beta-hidroxi-3-metil-3-azabiciclo(3.3.1) nonan-9-alfa-carboxilico, un analogo rigido del ac. -aminobutinico (gaba). La sintesis se abordo comenzando por la preparacion de la 2,4-diaril-3-azabiciclo (3.3.1)nonan-9-onas, cuya transformacion en los correspondientes alfa-hidroxicarbonitrilos y posterior hidrolisis acida conduce al alfa-hidroxi-acido precursor de las series de alfa-aciloxiacidos y alfa-hidroxiesteres derivados del sistema de 2,4-difenil-3- metil-3-azabiciclo(3.3.1) nonano sintetizados. El estudio estructural se ha realizado mediante: 1) difraccion de rayos x en el caso de la 2,4-difenil-3- metil-3-azabiciclo(3.3.1)nonan-9-ona;2) analisis detallado de los espectros de rmn de 1h y 13c, utilizando tecnicas bidimensionales y experimentos de doble resonancia y 3) aplicacion de modelizacion molecular con ayuda de metodos semi-empiricos mecanocuanticos.