Estudio químico-cuántico y espectroscópico de ácidos arilpropiónicos como agentes anti-inflamatorios

Resumen

En el presente trabajo se ha llevado a cabo el estudio conformacional de diecinueve agentes anti-inflamatorios no esteroidicos de las series de acidos x-arilpropionicos y x-arilaceticos con objeto de dilucidar los factores determinantes de la actividad anti-inflamatoria, con el fin de proponer, a mas largo plazo, nuevos agentes anti-inflamatorios mas activos y con menos efectos secundarios. Los calculos teoricos mecano-cuanticos se han realizado utilizando la aproximacion semi-empirica cndo-2 considerando moleculas aisladas. Asi se establecieron las conformaciones preferidas del resto acido carboxialquilo, las cargas netas y la energia de protonacion del acido en dichas conformaciones. Asimismo, se ha efectuado un estudio comparativo de los resultados obtenidos y los parametros magneticos experimentales de rmn de 1h y 13c: desplazamientos quimicos y constantes de acoplamiento. Del estudio realizado se concluy que dos de los determinantes moleculares de la actividad anti-inflamatoria son: a) una conformacion preferida del resto acido en la que el h-x este en el plano del anillo aromatico. B) una energia de protonacion relativamente baja para el grupo acido.