Uso de iluros de cicloimonio en sistemas bifásicos. Síntesis de iluros disustituidos

Résumé

El presente trabajo se centra en el estudio de las reacciones de cicloadicion 1,3-dipolar de iluros de cicloimonio frente a diversos dipolarofilos. En concreto, el estudio se fijo en las reacciones de metiluros de azinio y de azolio, estabilizados por sustituyentes carbonilicos o carboxilicos, con dipolarofilos de tipo acetilenico y de tipo heterocumuleno, tales como isocianatos, isotiocianatos, carbodiimidas y sulfiniminas. Las mencionadas reacciones se realizaron haciendo uso de metodos bifasicos, tanto en sistema solido-liquido como liquido-liquido. Estos metodos presentan notables ventajas sobre los procesos homogeneos clasicos, en las citadas reacciones de cicloadicion 1,3-dipolar. Se estudiaron tambien las ventajas provocadas por la utilizacion de catalizadores de transferencia de fase y de la agitacion por ultrasonidos. El desarrollo de este estudio ha supuesto la optimizacion de los diferentes procesos de reaccion asi como el analisis estructural de los distintos productos de reaccion. Mediante el empleo de los metodos bifasicos, se sintetizaron heterociclos con nitrogeno en posicion cabeza de puente, tales como indolizinas, a partir de iluros de azinio y acetilenos activados. Tambien se sintetizaron iluros disustituidos, compuestos de notable estabilidad y con variadas aplicaciones, a partir de iluros de azinio y azolio monosustituidos, con heterocumulenos.