Sintesis de 2 y 4 tioxopiridinas

Abstract

En la presente memoria se han ensayado las reacciones de tiourea y tioamidas con diferentes compuestos 1 3 insaturados como una posible via de sintesis de 2 y 4-tioxopirimidinas sustituidas. Asi la reaccion de tiourea con bencilidencompuestos (bencilidenmalononitrilos cianoacetos cianoacetamidas y malonato) en un medio basico de alcohol/alcoxido sodico constituyen procedimientos adecuados para la obtencion de 2-tioxopirimidinas 4 5 difuncionalizadas. Cuando el bencilidencompuestos de partida presente un unico grupo atractor de electrones no se obtienen los correspondientes sistemas heterociclicos. La tioacetamida y la tiobenzamida reaccionan con diferentes ilidencompuestos para originar 4-tioxopirimidinas 5-sustituidas. La formacion de estos compuestostranscurre via la formacion de aductos de cadena abierta que han sido aislados en varios de los casos estudiados. Es de señalar que para que estas ultimas reacciones tengan lugar es necesaria la presencia de un buen grupo saliente en la posicion 3 del propenonitrilo de partida. La estructura de todos los compuestos estudiados se esclarecio a partir de sus datos fisicos y espectroscopicos.