N-heteroarilaminidas de piridinioreacciones de sustitución electrófila, reacciones de ciclación y síntesis de análogos de florbetapir

Resumen

Las N-heteroaril aminidas de piridinio son un subgrupo de betaínas mesoméricas cuya estructura les aporta una reactividad particular, siendo intermedios sintéticos interesantes para la obtención de compuestos de mayor complejidad. En esta tesis doctoral se recogen los últimos avances en cuanto al estudio de la reactividad de las aminidas de piridinio, concretamente: - Reacción de las N-(piridin- o pirazin-2-il) aminidas de piridinio frente a sales de diazonio para la posterior síntesis de las (arilazopiridin-2-il)aminas y (arilazopirazin-2-il)aminas correspondientes. - Tratamiento de N-(quinolin- o quinoxalin-2-il) aminidas de piridinio y derivados con N-halosuccinimida para la obtención de productos más complejos como 2-amino-6,8-dihalo(quinolinas y quinoxalinas). - Estudio de la reactividad de la N-(3-bromo-5-cloropiridin-2-il) aminida de piridinio frente a distintos bromuros de alilo y alquilo en presencia de plata. - Preparación de 2-amino-5-aril-3-bromopirazinas para, tras un acoplamiento de tipo Sonogashira en ausencia de cobre y posterior cicloisomerización catalizada por AuCl3, acceder a una familia de pirrolo[2,3-b]pirazinas. - Síntesis de aza-análogos del Florbetapir para su posterior evaluación como marcadores PET para la detección de placas ß-amiloides en el cerebro. Por último, en esta tesis doctoral también se recogen los resultados obtenidos durante la estancia predoctoral realizada en la Universidad de Cambridge sobre el empleo de fluoroformo como fuente de CF2: y CF3¿ en condiciones de flujo continuo.