N-metil derivados de 4-hidroximinometilimidazoles. Reactivadores potenciales de acetilcolinesterasa fosforilada

Resumen

Esta tesis doctoral ha tenido como objeto la preparacion de una serie de yoduros de 1-aril(alquil)-4-hidroximinometil-3-metilimidazolio (i) y 1-aril(alquil)-2-benciltio-4-hidroximinometil-3-metilimida zolio (ii) con el fin de una vez ensayados como posibles reactivadores de ache-fosforilada ver la influencia de los sustituyentes en dicha actividad y poder establecer una posible relacion estructura-accion. Las aldoximas se han sintetizado por condensacion del 4-formilderivado con nh2oh. La configuracion e y z de las mismas se ha determinado por metodos fisicos y quimicos. Los yoduros (i) se han obtenido por metilacion del 4-formilderivado con ich3 y condensacion con nh2oh o del 4-hidroximinometilderivado con ich3. Los compuestos (ii) no se han podido sintetizar ya que cuando se realizo la metilacion sobre la posicion 3 del imidazol se produjo una sustitucion del grupo bencilo en la posicion 2 por un grupo metilo obteniendose los yoduros de 1-aril(alquil)-4-hidroximinometil-3-metil-2-metiltioimidaz olio. Tambien se hace una discusion teorica sobre la diferente estabilidad de ambas formas (e y z).