Desarrollo de nuevos catalizadores para la epoxidación asimétrica de alcoholes alílicos

Resumo

La mayoria de las aplicaciones de compuestos quirales que requieren de pureza enantiomérica suelen encontrarse dentro del mercado farmaceutico, agroquímico y cosmético, habitualmente en forma de isómeros puros. la pureza óptica de estos compuestos es trascendental en su aplicación puesto que, habitualmente, los distintos isómeros quirales de un misma molécula presentan diferente actividad biológica. existen diferentes procedimientos para la preparación de moléculas quirales de forma enantiopura, destacando la epoxidación asimétrica de sharpless, procedimiento que, basado en el uso de unalcóxido de titanio, como catalizador presenta inconvenientes, como la elevada sensibilidad del catalizador frente a deierminados agentes como el agua, o la necesidad de operar a bajas temperaturas. estos problemas, derivados de la naturaleza homogénea del catalizador, podrían ser solventados mediante la heterogenización del sistema catalítico. en este contexto se consideró de interés llevar a cabo un estudio dirigido hacia la posible inmovilización del catalizador de sharpless sobre los distintos soportes sólidos asl como el desarrollo de nuevos sistemas catalíticos que permitieran solventar los problemas ya mencionados del proceso. de este modo, esta tesis doctoral aborda el estudio de los aspectos claves a considerar para la heterogenización de un catalizador homogéneo como el de sharpless, estudios que incluyen la sintesis de sólidos mesoestructurados, el desarrollo de nuevos catallzadores sio2-tio2 y su aplicación en epoxidacion asimétrica, la modificación de ligandos uirales para su anclaje en soportes sólidos y el desarrollo de nuevos complejos organometálicos para la epoxidaciónasimétrica de alcoholes alíllcos. asi, el plan de trabajo desarrollado se estructuró en cuatro etapas, cuyo desarrollo se resume a continuación: 1°.- estudio de la actividad del catalizador de sharpless. esta primera parte ha servido pa