Desarrollo de nuevas metodologias sinteticas basadas en iminofosforanos y su aplicacion a la sintesis de alcaloides de origen natural

Résumé

EL TRABAJO CONTENIDO EN ESTA MEMORIA SE BASA EN LA APLICACION DE LOS IMINOFOSFORANOS A LA SINTESIS DE ALCALOIDES DE ORIGEN NATURAL. EN PRIMER LUGAR SE UTILIZA LA METODOLOGIA AZA-WITTIG/CIERRE ELECTROCICLICO PARA LA PREPARACION DE DIFERENTES CARBAZOLES FUSIONADOS Y PIRIDOINDOLES. LOS FORMILCARBAZOLES POR TRATAMIENTO SECUENCIAL CON AZICOACETATO DE ETILO Y TRIFENILFOSFINA DAN IMINOFOSFORANOS, QUE CON ISOCIANATOS PROPORCIONAN CARBODIIMIDAS, QUE CICLAN OBTENIENDOSE LOS PIRIDOCARBAZOLES. LA AMINA CARCINOGENICA TRP-P-2 SE OBTIENE DESDE EL IMINOFOSFORANO DERIVADO DEL 2-FORMILINDOL POR REACCION CON ACETALDEHIDO HIDROLISIS Y REAGRUPAMIENTO DE CURTIUS MODIFICADO. LA METODOLOGIA AZA-WITTIG/CICLACION INTRAMOLECULAR DE HETEROCUMULENOS HA PERMITIDO LA PREPARACION DE ALCALOIDES NATURALES DERIVADOS DE APLISINOPRINA ASI COMO LA PRIMERA LEUCETAMINA B SINTETICA. LA REACCION AZA-WITTIG TAMBIEN SE HA APLICADO A LA SINTESIS DE OXAZOLES NATURALES COMO PIMPRININA, ANULOLINA Y HALFORDINOL, POR TRATAMIENTO DE IMINOFOSFOFORANOS CON CLORUROS DE ACIDO.