Síntesis de aminociclitoles vía carbociclaciones reductivas de intermediarios derivados de carbohidratos

Resumen

En esta memoria se describen nuevas reacciones de acoplamiento reductivo intramolecular de c-bencil eteres de oxima d-funcionalizados con grupos haluro, ester a,b-insaturado, carbonilo (aldehido y cetona) empleando hidruro de tributil estaño o diyoduro de samario como agentes reductores. Las reacciones tienen lugar en condiciones muy suaves con buen rendimiento quimico y con buena estereoselectividad. Se han utilizado tanto precursores simples como derivados de carbohidratos. En este ultimo caso, la metodologia que se ha desarrollado proporciona de forma selectiva y eficaz aminociclopentitoles enantiomeriacmante puros con regioquimica y estereoquimica variada. Los productos obtenidos son intermedios avanzados para la sintesis de nucleosidos carbociclicos naturales y analogos, asi como de inhibidores de glicosidasas carbociclicos naturales y analogos.