Sintesis de 5-arilisoxazoles sustituidos y estudio del comportamiento de sus sales n-alquilicas como generadores de carbaniones

Abstract

Se ha llevado a cabo la sintesis regioespecifica de una serie de 5-aril-3-metilisoxazoles y otros 5-arilisoxazoles disustituidos e isoxazoles biciclicos via oxidacion de las oximas de cetonas -insaturadas con el sistema iodo/ioduro potasico. La reaccion de los 5-aril-3-alquilisoxazoles con sulfato diametilico seguida de tratamiento con fluoborato sodico conduce a las correspondientes sales de n-metilisoxazolio en condiciones satisfactorias. Los fluoboratos de 5-aril-2 3 dimetilisoxazolio reaccionan con aldehidos aromaticos en presencia de piperidina originando los 3-ariliden derivados respectivos con rendimientos de tipo medio; pero la reaccion no tiene lugar si se utilizan otras bases como hidruro o bicarbonato sodico o piridina. Tampoco conducen a resultados satisfactorios las reacciones efectuadas con agentes electrofilicos distintos a los aldehidos.