Estudio de la apertura de tetrahidro-1, 3-oxazinas y metoyoduros de tetrahidro-1, 3-oxazinio por agentes nucleofilos

Résumé

Las tetrahidro-1,3-oxazinas, obtenidas por condensacion de derivados de 3-aminopropanol y aldehidos, reaccionan con diversos magnesianos, hidruros metalicos complejos e hidrogeno en presencia de un catalizador, con excelentes resultados a 3-aminopropanoles terciarios. Asimismo, los organocincicos producen la apertura regioselectiva del heterociclo proporcionando beta- aminoesteres. Los metoyoduros, que se obtienen a partir de las tetrahidrooxazinas por reaccion con exceso de yoduro de metilo, son inertes a los magnesianos, pero reaccionan facilmente con hidruro de litio y aluminio y borohidruro sodico para dar aminoeteres o complejos de estos con borano. Las reacciones comentadas, cuando se realizan sobre una oxazina quiral, transcurren con una estereoquimica determinada, proporcionando estereoselectivamente los correspondientes aminoalcoholes, que se transforman facilmente, y con altos rendimientos, en las aminas primarias quirales. El metodo descrito es una via alternativa de sintesis asimetrica de aminas quirales.