Sistemas policíclicos aromáticos basados en 1,8-naftalimida. De moléculas a materiales

Resumen

En los últimos años la utilización de materiales basados en carbono para distintas aplicaciones en áreas como la catálisis y la optoelectrónica ha despertado un gran interés. Este hecho es debido no solo a la abundancia natural de los materiales basados en carbono sino también a la gran evolución en el entendimiento de las propiedades intrínsecas de moléculas y polímeros orgánicos que ha facilitado su aplicación real en foto y electrocatálisis así como en la fabricación de distintos sistemas y dispositivos electrónicos. En la Tesis Doctoral titulada “Sistemas policíclicos aromáticos basados en 1,8-naftalimida. De moléculas a materiales” hay una clara intención de aumentar el conocimiento que se tiene sobre el control de las propiedades de sistemas orgánicos moleculares y macromoleculares. Por esta razón, el principal objetivo de la Tesis Doctoral es el diseño, síntesis y caracterización de nuevos materiales orgánicos para su aplicación en diversos campos, entre los que destaca principalmente su aplicación en la fabricación de dispositivos electrónicos y en fotocatálisis. Todos los nuevos sistemas orgánicos moleculares y macromoleculares sintetizados e investigados en la Tesis Doctoral están basados en unidades de 1,8-naftalimida, derivado sintético con una gran versatilidad y con unas propiedades ópticas, electroquímicas y electrónicas modulables. La Tesis Doctoral comienza con una introducción general al campo de los semiconductores orgánicos, y continúa con una cuidada revisión sobre la aplicabilidad de derivados de naftalenodiimida, naftalenomonoimida así como de derivados de oligotiofeno-naftalimida. Posteriormente se define el objetivo general de la Tesis Doctoral antes mencionado y se aborda desde tres aproximaciones distintas. En primer lugar, se describe el diseño, síntesis y caracterización de una nueva familia de semiconductores orgánicos basados en ensamblajes de tipo oligotiofeno-naftalimida unidos mediante conectores de tipo pirazina. Estos ensamblajes moleculares se modifican selectivamente en las posiciones terminales de los oligotiofenos con grupos dadores y grupos aceptores de electrones con el objetivo de modular las propiedades ópticas y electroquímicas. El diseño racional de estos nuevos semiconductores orgánicos ha permitido la aplicación de estos materiales en dispositivos electrónicos como son los transistores orgánicos de efecto campo, obteniendo sistemas que presentan buenos valores de movilidad de carga, tanto de tipo n como de tipo ambipolar. La segunda aproximación implica la introducción de estos sistemas oligotiofeno-naftalimida basados en conectores de tipo pirazina en matrices poliméricas con la conjugación extendida. Estos nuevos materiales orgánicos macromoleculares han sido utilizados como fotocatalizadores heterogéneos en la fotodegradación de contaminantes emergentes en agua, debido a sus buenas propiedades ópticas, electroquímicas así como a su elevada estabilidad química y térmica. El estudio realizado muestra rendimientos de degradación mayores al 90% y con una alta capacidad de reciclado de este nuevo semiconductor orgánico polimérico. La tercera y última aproximación involucra a una nueva familia de semiconductores orgánicos policíclicos π conjugados basados en unidades de 1,8-naftalimida que han sido utilizados como material activo en la fabricación de transistores de efecto campo. En este apartado de la Tesis Doctoral se ha conseguido desarrollar una nueva metodología sintética para la formación de estructuras orgánicas extendidas N-dopadas evitando el uso de metales de transición. Además, en función de las unidades utilizadas, se ha podido conseguir una modulación de sus propiedades electrónicas, obteniendo tanto materiales de tipo n como materiales ambipolares.