Síntesis de Triazoloftalocianinas y análogos, organización a nivel supramolecular como películas de Langmuir-Blodgett y estudio de sus propiedades físicas

Resumen

Considerando el gran interes que despiertan las ftalocianinas y su posible aplicacion como materiales moleculares: Se han sintetizado y caracterizado por primera vez diversas triazoloftalocianinas de niquel o cobre (analogos de ftalocianina en los que se ha reemplazado una de las subunidades de isoindol por una subunidad de 1,2,4-triazol) altamente funcionalizadas mediante la introduccion de sustituyentes dadores y/o atractores de electrones tanto en las subunidades de isoindol como en la subunidad de triazol. Para ello se han empleado dos metodos sinteticos diferentes: Un metodo estadistico, por reaccion de cantidades estequiometricas de 3,5-diamino-1,2,4-triazol con 1,3-diiminoisoindolinas en presencia del acetato de ni o cu (ii); Y se ha desarrollado un nuevo metodo por etapas que permite la introduccion de unidades de isoindol diferentemente sustituidas en las posiciones adyacentes al triazol y en la subunidad opuesta al mismo, que requiere la preparacion previa de un ligando (obtenido por condensacion de dos equivalentes de 1,3- diiminoisoindolina con 3,5-diamino-1,2,4-triazol) y posterior reaccion de dicho ligando con otra 1,3-diiminoisoindolina en presencia de la correspondiente sal metalica. Un estudio de uv-vis de las triazoloftalocianinas sintetizadas indica una gran polarizabilidad del sistema electronico de estos compuestos. Tambien se han preparado por primera vez analogos expandidos de triazoloftalocianina, cuyo esqueleto esta constituido por dos unidades de triazol y cuatro unidades de isoindol y en cuyo interior se han introducido dos atomos de niquel. No ha sido posible la preparacion de analogos expandidos de triazoloftalocianina con dos atomos de carbono adicionales, debido a la naturaleza dimera que presenta su precursor inmediato. Sin embargo, este hecho ha permitido el desarrollo de un metodo de preparacion de podandos triazolicos dinucleares de tipo base de schiff por reaccion de monoaminas aromaticas c