Estudi de nous protectors per a nucleosids i sintesi de nucleosids pirimidinilpirimidinics

Résumé

Esta Tesis consta de tres Capítulos: en los dos primeros se diseñan unos nuevos protectores específicos de nucleósidos y en el tercero se describe la preparación de un nuevo tipo de 2'/3'- didesoxinucleósidos. Asi, se ha descrito un nuevo método de protección de las bases pirimidínicas mediante una reacción de adición conjugada con propinoato de metilo catalizada por bases (tales como DMAP). El grupo N-CH=CH-COO,e resultante resiste los medios ácidos y su desprotección se consigue fácilmente con buenos nucleófilos, como pirrolidina o metilamina. Por otra parte, se ha intentado la preparación de un nuevo protector para los hidroxilos en 3' y 5'. Pero, desafortunadamente, su reacción con nucléosidos sólo ha permitido obtener pequeñas cantidades del producto deseado. Por último, se han sintetizado seis productos insólitos, unos nucleósidos 2'/3-pirimidinil- pirimidínicos, y además se han ensayado distintas estrategias para la preparación de uracilos.