Síntesis de fluroquinolonas sustituidas en C-8 aplicación a la síntesis de ofloxacina y levofloxacina
- Vicioso Sánchez, Mercedes
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director/a
- José Luis García Ruano Director/a
Universidad de defensa: Universidad Autónoma de Madrid
Fecha de defensa: 14 de octubre de 1996
- Jose L. Soto Presidente
- Tomás Torres Cebada Secretario/a
- Carmen Carreño García Vocal
- Federico Goméz de las Heras Martín Maestro Vocal
- Manuel Esteban Morales Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
Se ha desarrollado un método general y sencillo de síntesis de fluoroquinolonas diferentemente sustituidas en posición 8 a partir de un compuesto comercial la 3,4-difluoroanilina y como variante de un método de síntesis clásico de quinolonas, el método de gould-jacobs, descrito en la bibliografía de fluoroquinolonas. Como etapa clave y novedosa de nuestro proceso cabe destacar la reacción de ortometalacion con t-buli del boc derivado de la 3,4-difluoroanilina que ocurre regioselectivamente en posición 2. Se ha aplicado el método anteriormente descrito a la síntesis de dos quinolonas comerciales, la ofloxacina y la levofloxacina (enantiomero de configuración s de la ofloxacina, dos veces más activo que el propio racemico) de gran interés industrial dadas sus excelentes propiedades terapéuticas. Por último se ha aplicado a criterios industriales el método de síntesis de la ofloxacina. Destacar que el método de obtención de la levofloxacina no requiere ningún proceso de resolución química.