Síntesis estereoselectiva de [gamma]-butirolactonas y espiroacetales [4,5] a partir de vinil sulfonas

  1. Rojo Marcos, Francisco Javier
Supervised by:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director

Defence university: Universidad Autónoma de Madrid

Fecha de defensa: 11 May 1995

Committee:
  1. José Luis García Ruano Chair
  2. Alfonso Fernández Mayoralas Álvarez Secretary
  3. Claudio Palomo Nicolau Committee member
  4. Miguel Yus Astiz Committee member
  5. Joaquín Plumet Ortega Committee member

Type: Thesis

Teseo: 50416 DIALNET

Abstract

SE HA DESARROLLADO UN METODO DE SINTESIS ESTEREOSELECTIVA DE G-BUTIRO-LACTONAS CIS Y TRANS DISUSTITUIDAS A PARTIR DE ESTERES A-(FENILSULFONIL) A,B-INSATURADOS Y 3-(FENILSULFONIL)-BUTENOLIDAS, MEDIANTE LA ADICION DE REACTIVOS ORGANOALUMINICOS. ESTA METODOLOGIA SE HA APLICADO A LA PREPARACION ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVA DE LA (-)-CIS LACTONA DEL COÑAC. DICHA LACTONA SE HA OBTENIDO OPTICAMENTE PURA, EN 7 ETAPAS Y CON UN RDTO. GLOBAL DEL 22%, LO QUE HACE DE ESTA SINTESIS LA MAS EFICAZ DE LAS DESCRITAS EN LA BIBLIOGRAFIA. TAMBIEN SE HA DESARROLLADO UN NUEVO METODO CONVERGENTE DE SINTESIS DE ESPIROACETALES (4,5) QUE TRANSCURRE EN UNA UNICA ETAPA SINTETICA A PARTIR DE DOS PRECURSORES MUY ACCESIBLES COMO SON LOS 3-(FENILSULFONIL) -4,5-DIHIDROFURANOS Y G-LACTONAS. EL PROCESO DE ESPIROACETALIZACION TIENE LUGAR CON ELEVADA ESTEREOSELECTIVIDAD EN C-7, C-5 Y C-4 Y CON UNA ESTEREOSELECTIVIDAD EN C-2 DEPENDIENTE DEL VOLUMEN ESTERICO DEL SUSTITUYENTE DEL DIHIDROFURANO.