(r)- i (s)-1-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetilpirrolidin-2-ona. Nous auxiliars quirals en sintesi asimetrica

Resumen

SE HA LLEVADO A CABO, CON EXCELENTE RENDIMIENTO Y A ESCALA DE GRAMOS, LA OBTENCION DE (R) Y (S)-1-FELIL-3-HIDROXI-4,4-DIMERILPIRROLIDIN-2-ONA MEDIANTE ACETILACION ENANTIOSELECTIVA DEL CORRESPONDIENTE PRODUCTO RACEMICO, UTILIZANDO ACETATO DE VINILO EN PRESENCIA DE LA ENZIMA LIPASA AMANO-PS, CONDICIONES QUE CONDUCEN A UNA MEZCLA DEL ACETATO DE CONFIGURACION S Y EL ALCOHOL DE CONFIGURACION R, QUE SE SEPARA FACILMENTE POR METODOS CONVENCIONALES. LA HIDROLISIS DEL ACETATO DE CONFIGURACION S PERMITE OBTENER EL ALCOHOL S CON UN EXCESO ENANTIOMERICO ELEVADO. LA CONFIGURACION DEL ALCOHOL R Y DE SU P-BROMOBENZOATO SE HA ESTABLECIDO POR DIFRACCION DE RX. SE HA PUESTO A PUNTO UN PROCESO PRACTICABLE A NIVEL INDUSTRIAL PARA LA DESRACEMIZACION DE DIVERSOS ACIDOS ALFA-ARILPROPANOICOS CON RESULTADOS EXCELENTES Y PARA LA DESRACEMIZACION DE OTROS ACIDOS ARILACETICOS ALFA-SUSTITUIDOS CON RESULTADOS BUENOS CUANDO EL SUSTITUYENTE EN LA POSICION ALFA ES UN GRUPO ALQUILO O ARALQUILO PRIMARIO Y POBRES CUANDO EL SUSTITUYENTE ES UN GRUPO ALQUILO SECUNDARIO. SE HA COMPROBADO LA BAJA DIASTEREOSELECTIVIDAD EN LAS ADICIONES DE MICHAEL ASIMETRICAS DE LOS ESTERES METACRILICO, CROTONICO Y CINAMICO DE ESTOS AUXILIARES QUIRALES. SE HA COMPROBADO TAMBIEN LA ELEVADA DIASTERESELECTIVIDAD EN LAS REACCIONES DE DIELS-ALDER ASIMETRICAS DE LOS ESTERES ACRILICO Y CROTONICO DE ESTOS AUXILIARES QUIRALES CON CICLOPENTADIENO CATALIZADAS POR TICL4.