Nuevos agentes sulfinilantes síntesis y reactividad de N-alquil-N-p-Tolilsulfinilalcanamidas

Abstract

Esta tesis doctoral describe los resultados obtenidos en la síntesis y reactividad N-alquil-N-p-tolilsulfinilalacanamidas ópticamente puras. Dicha síntesis se ha efectuado en dos etapas. La primera consiste en la reacción de amiduros de lítio con p-toluensolfinato de mentilo y la segunda en la acilación de las sulfinamidas obtenidas. La N-bencil-N-p-tolilsulfinilpropranamida es un intersante agente de transferencia del grupo sulfinilo dado que su reacción con reactivos de Grignard conduce a sulfóxidos enantioméricamente puros y su reactividad es muy superior a la del p-toluensulfinato de mentilo (reactivo tradicionalmente usado para la síntesis de sulfóxidos ópticamente puros). Este hecho ha permitido la aplicación de dichos compuesto a las síntesis de compuestos sulfinilados con interés por se precursores de compuestos biológicamente activos. Éste es el caso de la 3-etoxi-p-tolilsulfinilciclopent-2-en-1-ona, compuestos que ha dado accesos a un precursor de la Manostatina A y la 5-metoxi-1p-tolilsulfinil-2-tetralona, que ha permitido la síntesis de 5-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-2-naftol y 5-metoxi-2-aminotetralina. Además se ha realizado un estudio de reactividad de los compuestos sintetizados en reacciones distintas de la sulfinilación.