Reacciones de 5-feniltio-2(5H)-furanonas con electrofilos aplicación a la funcionalización regioselectiva del anillo de [alfa]-lactona

Abstract

En la tesis se realiza un estudio del comportamiento frente a electrofilos de los aniones generados a partir de 2 (5h)-furanonas sustituidas en posicion 5 por grupos que contienen azufre en distinto grado de oxidacion. Los carboniones generados con lda a -78 c reaccionan de forma regioelectiva con aldehidos para dar lugar al correspondiente derivado sustituido en posicion 5-o 3-, segun que la reaccion se lleve a cabo a -78 c o a 20 c las reacciones a -78 c presentan una alta diastereolectividad este hecho nos ha llevado a realizar ensayos de desprotecion utilizando bases quriales, con el fin de sintetizar lactonas opticamente activas. Finalmente se han llevado a cabo una serie de transformaciones sobre los productos obtenidos en las reacciones con electropilos, encaminadas a la preparacion de lactonas con luteres biologico.