Betainas heterociclicas y derivadosuna clase de agentes antiprotozoarios, sintesis, estructura y propiedades

Resumen

LA TESIS DOCTORAL CONSTITUYE LA PROSPECCION PREVIA REALIZADA DE UN PROGRAMA DE INVESTIGACION SOBRE LA QUIMICA DE LAS BETAINAS HETEROCICLICAS, CUYAS IDEAS GENERALES GIRAN FUNDAMENTALMENTE ALREDEDOR DEL EJE FORMADO POR LA QUIMICA HETEROCICLICA Y LA QUIMICA TERAPEUTICA. LAS BETAINAS HETECICLICAS FORMAN UN CONJUNTO DE COMPUESTOS EN LOS QUE LA ORIGINALIDAD DE LAS ESTRUCTURAS MOLECULARES OFRECE UN EXCELENTE POTENCIAL INVESTIGADOR. SE DESCRIBE LA SINTESIS DE UNA SERIE DE BETAINAS HETEROCICLICAS DE AZOLATO PIRIDINIO, AZOLATO AZOLIO Y 1-ALQUIL-4-AZOLIDEN-1,4- DIHIDROPIRIDINAS, Y SUS DERIVADOS, CONJUNTO DE COMPUESTOS PRACTICAMENTE DESCONOCIDO EN LA LITERATURA QUIMICA Y QUE PUEDEN CONSIDERARSE DE MANERA FORMAL COMO AZAANALOGOS DEL SESQUIFULVALENO. SE HAN REALIZADO ENSAYOS DE SU ACTIVIDAD BIOLOGICA FRENTE A DIVERSOS PARASITOS, Y SE OBSERVA QUE SON PARTICULARMENTE ACTIVOS FRENTE LEISHMANIA DONOVANI Y TRYPANOSOMA CRUZI, Y SE PUDEN CONSIDERAR LAS SALES DE N-AZIOLILPIRIDINIO COMO UNA NUEVA CLASE DE AGENTES ANTIPROTOZOARIOS. ASIMISMO, SE HA LLEVADO A CABO UN MINUCIOSO ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LOS NUEVOS COMPUESTOS SINTETIZADOS. LA ESTRUCTURA DE LAS BETAINAS HETEROCICLICAS SE ANALIZA EN BASE A LOS RESULTADOS DE LOS CALCULOS TEORICOS (MNDO), DATOS ESPECTROSCOPICOS, MOMENTOS DIPOLARES EXPERIMENTALES Y ANALISIS POR DIFRACCION DE RAYOS X. LA ESTRUCTURA ALTAMENTE DIPOLAR DE LAS BETAINAS HETEROCICLICAS SE REFLEJA EN SUS ELEVADOS MOMENTOS DIPOLARES EXPERIMENTALES (LOS MAS ALTOS PARA MOLECULAS ORGANICAS SENCILLAS). POR OTRA PARTE SE HA INICIADO EL ESTUDIO DE SU REACTIVIDAD FRENTE A ELECTROFILOS Y FRENTE A DIPOLAROFILOS, DESCRIBIENDOSE POR PRIMERA VEZ UNA REACCION DE CICLOADICION DIPOLAR DE UNA BETAINA MESOMERA HETEROCICLICA, AZADERIVADA DE LA FORMA DIPOLAR DEL N-ILURO DEL CICLOPENTADIENURO DE PIRIDINIO.