Cicloadiciones de dienoles en la síntesis de polihidroxiquinonas tetracíclicas

Resumen

La fotolisis del 2-metilbenzaldehido origina el e-fotoenol que reacciona con naftazarina y su diacetato dando aductos diels-alder, que evolucionan en el medio de reaccion a las naftacenquinonas correspondientes, cuyas estructuras se confirmaron por sintesis a partir del alfa, alfa, alfa', alfa', tetrabromo o-xileno. El aducto procedente de la reaccion de la naftazarina con el e-fotoenol de la 2-metilacetofenona se aislo con facilidad y su estereoquimica se demostro por cicloadicion al anhidrido maleico. La irradiacion de 2-metoximetil-3-hidroxibenzaldehido en presencia de naftazarina condujo a la 1, 4, 7-trihidroxi-5, 12-naftacenquinona cuya estructura se confirmo por acetilacion y sintesis. La calefaccion del benzociclobutenol y su acetato origina e-dienoles similares a los anteriores. Su reaccion con diferentes dienofilos proporciona los aductos correspondientes cuya estereoquimica es la misma en todos los casos.