Aplicación de la reacción Diels-Alder en la funcionalización de compuestos hidroxiquinonicos referibles a la daunomicinona

Resumen

La reaccion d.A. Entre diacetato de naftazarina con los dienos 2-metoxi-1,3-butadieno y con e-1-metoxi-3-trimetilsililoxi-1,3-butadieno, conduce a los aductos respectivos creando asi los anillos a, b y c del tetraciclo a la vez que nos permite, la funcionalizacion de las posiciones 9 y de la 7 y 9 del anillo a, respectivamente. El cuarto ciclo se crea por una nueva reaccion de cicloadicion con el e-1-metoxi-1,3-butadieno. La oxidacion con el complejo cro sub 3-2py del aducto diels-alder acetilado de la 2-cloro-1,4-benzoquinona con el 2-metoxi-1,3-butadieno, conduce el compuesto totalmente aromatizado.