Aplicaciones de aminohidroxiquinonas a la síntesis de precursores de aclavinonas

Resumen

Se han preparado varios derivados de la 5-amino-8-hidroxi-1 4-naftoquinona estudiando su comportamiento en reacciones de tipo diels-alder con objeto de obtener una serie de aminohidroxiantraquinonas. Se ha puesto de manifiesto que algunas de ellas por oxidacion en condiciones adecuadas conducen a compuestos de tipo antradiquinonmonoiminico que se comportan como filodienos dando lugar por cicloadicion a naftacenquinonas parcialmente hidrogenadas. Al ensayar la oxidacion en la 1-acetilamino-4-hidroxi-9 10-antraquinona no se obtuvo la diquinonmonoimina esperada sino la 4-acetilamino-9-acetoxi-1 10-antraquinona cuya estructura ana-quinonica ha sido confirmada por metodos quimicos y espectroscopios. Esta ana-quinona al igual que las antradiquinon-monoiminas reacciona ccon dienos dando lugar a compuestos tetraciclicos que podrian ser transformados en estructuras referibles a las aclavinonas.