Preparacion de alfa-aminoacidos no proteinogenicos y derivados, en forma racemica o enantiomericamente pura, a partir de bases de schiff derivadas de la glicina, mediante catalisis por transferencia de fase

Abstract

En la actualidad existe un gran interés por la síntesis de alfa-aminoácidos, debido a su potencial actividad en el fenómeno de la neurotransmisión. La presente tesis doctoral tiene como objetivo principal la preparación de aminoácidos substituidos a partir de bases de Schiff derivadas de la glicina en condiciones de catálisis por transferencia de fase. Los resultados conseguidos se pueden resumir de la siguiente manera: - Obtención de aminoácidos disubstituidos potencialmente activos en neurotransmisión en forma racémica a partir del N- (difenilmetilen) glicinato de etilo (producto comercial y estable) en condiciones de catálisis por transferencia de fase sólido-líquido. Las bases utilizadas son suaves tipo K2CO3 en la introducción de la primera cadena y KOH o EtONa en la introducción de la segunda cadena. - Obtención de precursores de aminoácidos alfa monosubstituidos a partir de cetiminas derivadas de la glicina utilizando fluoruro de tetrabutilamonio como base. - Obtención de aminoácidos alfa-monosubstituidos mediante adición de Michael o alquilación diastereoselectiva en condiciones de catálisis por transferencia de fase (utilizando K2CO3 como base) mediante la introducción de la sultama de Oppolzer como auxiliar quiral en N-(difenilmetilen)glicinato de etilo.