Aplicacions sintetiques de 2-(1,3-ditian-2-il)indoles a la preparacio d'alcaloides de tipus uleina i aspidosperma

Résumé

EN EL PRESENTE TRABAJO SE HA LLEVADO A CABO EN PRIMER LUGAR LA SINTESIS DE SISTEMAS TETRACICLICOS DE TIPO ULEINA A PARTIR DE UN 2-(1,3-DITIAN-2-IL)INDOL Y UN SINTON PIPERIDINICO. DEBIDO A LA MALA REGIOSELECTIVIDAD OBSERVADA EN LA ETAPA DE CONDENSACION, UTILIZANDO UNA 2-CIANO-1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA, SE DECIDIO USAR LACTAMAS ALFA,BETA-INSATURADAS A PARTIR DE LAS CUALES SI SE PUDO ACCEDER A LOS SISTEMAS TETRACICLICOS DESEADOS. A CONTINUACION SE HA DESCRITO LA SINTESIS DE SISTEMAS TETRACICLICOS DE TIPO ASPIDOSPERMA A PARTIR DE UNA 2-CIANO-1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA, PERO DICHO METODO HA FRACASADO AL INTENTAR FUNCIONALIZAR EL SISTEMA DE PIRIDOCARBAZOL. A PARTIR DE 3-METILENLACTAMAS SE HA MEJORADO EL METODO CONSIGUIENDOSE LA SINTESIS DE VARIOS PIRIDOCARBAZOLES FUNCIONALIZADOS. EN TERCER LUGAR SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE SISTEMAS PENTACICLICOS DE TIPO ASPIDOSPERMA, POR FROMACION DEL ANILLO DE PIRROLIDINA SOBRE UN SISTEMA TETRACICLICO DE PIRIDOCARBAZOL. FINALMENTE SE HA DESCRITO LA SINTESIS DE SISTEMAS TETRACICLICOS DE TIPO PIRIDOCARBAZOL DE FORMA DIASTEREOMERICAMENTE PURA A PARTIR DE UNA 3-METILENLACTAMA QUIRAL Y EL 2-(1,3-DITIAN-2-IL)INDOL.