Estudio sobre la sintesis y reactividad de 1,3-dinitrocompuestos alifaticos. Aplicacion a la preparacion de heterociclos nitrogenados

Resumen

En este trabajo describimos la preparacion de diversos 1,3-dinitrocompuestos alfaticos mediante adicion de michael de niraolcanos y nitroesteres a alquil-aril-y alditolil-1-nitroalquenos. La reaccion de 2-nitroalquenos con nitroesteres proporicona sustancias de naturaleza meterociclica (n-hidoxisoxazolinas e isoxazoles). La reaccion de nef modificada (usando distintas bases organicas nitrogenadas) de los 1,3-dinitrocompuestos preparados se produce un modo inosual, proporcionando sustancias inesperadas de naturaleza aciclica o meterociclica dependiendo de la naturaleza de la base y el disolvente empleado. En base de estos resultados, describimos una nueva sintesis de pirazoles por hidrazinolisis de 1,3-dinitroalcanos. La hidrazinolisis de 2,4-dinitroesteres, n-hidroxisoxazolinas e isoxazoles constituye una nueva sintesis de piridazinomas. La reaccion de una alditolil-2-nitrooelfina con nitroetano en dmf y k2co3 proporciona un compuesto b-dicarbonilico en forma de bvencilenoleter, cuya hidrazinolis da un nuevo alfa-nucleosido (pirazol). La reaccion de esta misma nitrolefina con nitroacetato de metilo es analoga a la llevada a cabo con "modelos", proporcionando un isoxazol-3-carboxilato de melilo.