Estudio del comportamiento de aza-, diazabutadienos y derivados bis-indólicos en procesos de reconocimiento de cationes metálicos

Resumo

El planteamiento del trabajo realizado comprende dos objetivos principales: La preparación de nuevos sensores moleculares fluorescentes. El estudio de dichos sensores en procesos de reconocimiento de cationes metálicos. De esta manera se han preparado cuatro familias de compuestos: Derivados de la estructura de 2-aza-1,3-butadienos. Derivados de la estructura de 2,3-diaza-1,3-butadienos. Derivados de bis(indolil)metano. Derivados de la estructura de indolo[3,2-b]carbazol. El estudio de los diferentes compuestos ha permitido acceder a los siguientes resultados de interés: 1- Se han descrito nuevos tipos de receptores derivados de la estructura de 2-aza-1,3-butadieno selectivos de cationes Cu(II) y Hg(II). La característica estructural común a todos ellos se basa en la conexión directa de una unidad de reconocimiento, constituida por el átomo de nitrógeno de una agrupación azadieno, a una unidad de señalización de carácter fluoróforo, constituida por una unidad de pireno. Dependiendo de la naturaleza del sustituyente conectado al otro extremo del puente azadieno y del medio en que se realice el reconocimiento, estos receptores pueden manifestar el fenómeno del reconocimiento por una doble vía, colorimétrica y fluorescente, en medio puramente orgánico, o fluorescente, en un entorno acuoso. 2- Se describen las propiedades de coordinación frente a cationes del 1,4-bis(1-pirenil)2,3-diaza-1,3-butadieno, en el que dos unidades de pireno fotoactivas están directamente unidas por un puente azina con capacidad para coordinar iones metálicos. Este ionóforo muestra límites de detección lo suficientemente bajos como para permitir la detección fluorogénica de concentraciones submilimolares de cationes Cu(II) y Hg(II) y opera a través de dos canales: absorción, mediante el cambio de color de amarillo a rosa oscuro y emisión, mediante un aumento de fluorescencia y desplazamiento batocrómico selectivo de la banda de emisión del excímero,