Aproximación a la síntesis del fragmento espiroacetálico de avermectina-milbemicina

  1. Gómez López, Ana María
Supervised by:
  1. Serafín Valverde López Director

Defence university: Universidad Complutense de Madrid

Year of defence: 1991

Committee:
  1. Rafael Pérez Álvarez-Ossorio Chair
  2. Joaquín Plumet Ortega Secretary
  3. Manuel Bernabé Pajares Committee member
  4. Benjamín Rodríguez González Committee member
  5. José Luis García Ruano Committee member

Type: Thesis

Abstract

Se ha estudiado una aproximación convergente a partir de d-glucosa para la síntesis enantioselectiva del fragmento espiroacetalico de avermectinas y milremilinas, producto de importante interés farmaceútico y a su vez de gran complejidad estructural. Siguiendo un planteamiento retrosintético inicial que divide el espiroaletal en dos subestructuras, electrófilo y nucleófilo, se ha desarrollado metodología original que permite obtener cada una de dichas subunidades con la esteroquímica deseada. Así mismo, y para el acoplamiento final se ha desarrollado un nuevo método de formación de espiroacetales insaturados que implica a)alquilación estereoselectiva de moglicosidos insaturados con sulfatos cíclicos, y b)reacción de glicosidación intramolecular en medio neutro