Aproximación a la síntesis del fragmento espiroacetálico de avermectina-milbemicina
- Gómez López, Ana María
- Serafín Valverde López Director
Universidade de defensa: Universidad Complutense de Madrid
Ano de defensa: 1991
- Rafael Pérez Álvarez-Ossorio Presidente/a
- Joaquín Plumet Ortega Secretario
- Manuel Bernabé Pajares Vogal
- Benjamín Rodríguez González Vogal
- José Luis García Ruano Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Se ha estudiado una aproximación convergente a partir de d-glucosa para la síntesis enantioselectiva del fragmento espiroacetalico de avermectinas y milremilinas, producto de importante interés farmaceútico y a su vez de gran complejidad estructural. Siguiendo un planteamiento retrosintético inicial que divide el espiroaletal en dos subestructuras, electrófilo y nucleófilo, se ha desarrollado metodología original que permite obtener cada una de dichas subunidades con la esteroquímica deseada. Así mismo, y para el acoplamiento final se ha desarrollado un nuevo método de formación de espiroacetales insaturados que implica a)alquilación estereoselectiva de moglicosidos insaturados con sulfatos cíclicos, y b)reacción de glicosidación intramolecular en medio neutro