Síntesis de ciclitoles naturales y compuestos relacionados a partir de 7-Oxanorbornenos
- Aceña Bonilla, José Luis
- Odón Juan Arjona Loraque Zuzendaria
- Joaquín Plumet Ortega Zuzendaria
Defentsa unibertsitatea: Universidad Complutense de Madrid
Defentsa urtea: 1997
- Antonio García Martínez Presidentea
- Benito Alcaide Alañón Idazkaria
- Mercedes Amat Tusón Kidea
- Claudio Palomo Nicolau Kidea
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
La apertura del puente oxigenado en sistemas derivados de (fenilsulfonil)-7-oxanorborneno conduce a hidroxiciclohexenil sulfonas, valiosos intermedios sintéticos al poseer un alto grado de funcionalización en el anillo. Partiendo de estos precursores se han preparado distintos tipos de ciclitoles naturales y análogos: derivados de carba-azucares como la validamina y el ciclofelitol junto a diastereoisomeros no naturales de estos compuestos, análogos de la pancratistatina y la 7-desoxipancratistatina, dentro de un estudio más amplio dirigido a la síntesis total de estos alcaloides, y por último derivados de inositoles como el pinitol. Por otra parte, la ruptura del anillo en intermedios avanzados da lugar a compuestos de cadena abierta con estructura de polipropionato