Síntesis de ciclitoles naturales y compuestos relacionados a partir de 7-Oxanorbornenos

  1. Aceña Bonilla, José Luis
Dirigée par:
  1. Odón Arjona Loraque Directeur
  2. Joaquín Plumet Ortega Directeur

Université de défendre: Universidad Complutense de Madrid

Année de défendre: 1997

Jury:
  1. Antonio García Martínez President
  2. Benito Alcaide Alañón Secrétaire
  3. Mercedes Amat Tusón Rapporteur
  4. Claudio Palomo Nicolau Rapporteur
  5. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Rapporteur
Département:
  1. Ingeniería Química y de Materiales

Type: Thèses

Résumé

La apertura del puente oxigenado en sistemas derivados de (fenilsulfonil)-7-oxanorborneno conduce a hidroxiciclohexenil sulfonas, valiosos intermedios sintéticos al poseer un alto grado de funcionalización en el anillo. Partiendo de estos precursores se han preparado distintos tipos de ciclitoles naturales y análogos: derivados de carba-azucares como la validamina y el ciclofelitol junto a diastereoisomeros no naturales de estos compuestos, análogos de la pancratistatina y la 7-desoxipancratistatina, dentro de un estudio más amplio dirigido a la síntesis total de estos alcaloides, y por último derivados de inositoles como el pinitol. Por otra parte, la ruptura del anillo en intermedios avanzados da lugar a compuestos de cadena abierta con estructura de polipropionato