Nucleósidos carbocíclicosaproximación sintética basada en cianuros de sulfonilo quirales

  1. Blanco Fernández, José Manuel
Zuzendaria:
  1. Franco Fernández González Zuzendaria
  2. María Olga Caamaño Santos Zuzendaria

Defentsa unibertsitatea: Universidade de Santiago de Compostela

Defentsa urtea: 1993

Epaimahaia:
  1. Antonio Garcia Martinez Presidentea
  2. Eugenio Uriarte Villares Idazkaria
  3. María del Carmen Avendaño López Kidea
  4. Felipe Alcudia González Kidea
  5. Ángel Rodríguez de Lera Kidea

Mota: Tesia

Teseo: 37284 DIALNET

Laburpena

Con el objetivo de obtener análogos carbocíclicos de nucleósidos ópticamente activos, se eligió como intermediario clave la síntesis enantioselectiva de la 2-azabiciclo 2.2.1 hept-5-en-3-ona a través de una reacción de Diels-Alder asimétrica entre el ciclopentadieno y un cianuro de sulfonilo con un auxiliar quiral. Se sintetizaron diferentes cianuros de sulfonilo derivados del canfor y del mentol y se ensayaron las reacciones de d-a en diferentes condiciones, obteniéndose excesos enantiomericos entre el seis y el doce por ciento.