Nucleósidos carbocíclicosaproximación sintética basada en cianuros de sulfonilo quirales

  1. Blanco Fernández, José Manuel
Dirigée par:
  1. Franco Fernández González Directeur/trice
  2. María Olga Caamaño Santos Directeur/trice

Université de défendre: Universidade de Santiago de Compostela

Année de défendre: 1993

Jury:
  1. Antonio Garcia Martinez President
  2. Eugenio Uriarte Villares Secrétaire
  3. María del Carmen Avendaño López Rapporteur
  4. Felipe Alcudia González Rapporteur
  5. Ángel Rodríguez de Lera Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 37284 DIALNET

Résumé

Con el objetivo de obtener análogos carbocíclicos de nucleósidos ópticamente activos, se eligió como intermediario clave la síntesis enantioselectiva de la 2-azabiciclo 2.2.1 hept-5-en-3-ona a través de una reacción de Diels-Alder asimétrica entre el ciclopentadieno y un cianuro de sulfonilo con un auxiliar quiral. Se sintetizaron diferentes cianuros de sulfonilo derivados del canfor y del mentol y se ensayaron las reacciones de d-a en diferentes condiciones, obteniéndose excesos enantiomericos entre el seis y el doce por ciento.