Una metodología para la síntesis de heterociclos nitrogenados fusionadossistemas de triazolo (1,5-a) piridinas y pirazolo (3,4-b) piridinas

  1. HADI YASSIN, ALI
Supervised by:
  1. Carlos Seoane Prado Director

Defence university: Universidad Complutense de Madrid

Year of defence: 1994

Committee:
  1. Margarita Quinteiro Fernández Chair
  2. José Manuel Pingarrón Carrazón Secretary
  3. Eldiberto Fernández Alvarez Committee member
  4. Luis Fuentes Garrido Committee member
  5. Vicente Jesus Arán Redó Committee member
Department:
  1. Química Orgánica

Type: Thesis

Teseo: 42909 DIALNET

Abstract

EL OBJETIVO PRINCIPAL DE LA PRESENTE TESIS DOCTORAL, SE HA CENTRADO EN EL DESARROLLO DE UNA METODOLOGIA PARA LA SINTESIS DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS, A PARTIR DE SISTEMAS ACICLICOS. PARA ELLO, SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE OBTENCION DE ACETOHIDRAZIDAS N-ACIL SUSTITUIDAS, CUYA POSTERIOR REACCION CON DERIVADOS DE CINAMONITRILOS 2-SUSTITUIDOS HA CONDUCIDO A LAS CORRESPONDIENTES TRIAZOLO (1,5-A) PIRIDINAS Y PIRAZOLO (3,4-B) PIRIDINAS, QUE SE OBTIENEN DEL MEDIO DE REACCION EN FORMA DE SALES DE PIPERIDINIO. LA GRAN ACIDEZ DEL PROTON HETEROCICLICO ES RESPONSABLE DEL AISLAMIENTO DE LAS CORRESPONDIENTES SALES, DEBIDO A LA DESLOCALIZACION DE LA CARGA NEGATIVA EN EL SISTEMA HETEROCICLICO. ESTO SE HA CONFIRMADO MEDIANTE LA DETERMINACION, POR METODOS ELECTROQUIMICOS, DEL VALOR DE PKA DE LAS PIRAZOLO (3,4-B) PIRIDINAS. EL ESTUDIO DE LOS INTERMEDIOS DE REACCION, JUNTO CON EL ESTUDIO ESTRUCTURAL POR DIFRACCION DE RAYOS-X DE AMBOS SISTEMAS HETEROCICLICOS, COMPLETAN LA PRESENTE MEMORIA.